Уффф, опять про то же самое. Ладно, Бульдог, наберись терпения. Ответы:
1. Москва - Тула - Курск - Белгород - Харьков - Донецк.
Или Москва - Липецк - Воронеж - Миллерово - Луганск - Донецк.
Ехать по указателям (их предостаточно). Купи атлас, сверяйся с ним. О пересечении границы много писалось, поройся ниже. Можно глянуть сюда
http://forum.automarsh.ru/index.php?s=2a0e87dea54ad29fb99a8150794f3b0c&showtopic=42
В этой же ссылке есть расчет расстояний с прокладкой маршрута.
2. Это зависит от состояния твоего авто. Лично я кроме лампочек ничего больше не беру. Комплект обязательного снаряжения (аптечка, трос, огнетушитель и т.д)
3. Как тебе можно ответить на твой вопрос, когда машине 5 лет, а ты на ней ездишь полгода? Кто из нас лучше тебя ее знает? Лично я перед поездкой всегда проверяю ходовую и ресурс масла и фильтров. По результатам осмотра соответствующие работы.
4. Смотря во сколько выедешь, какое состояние дороги (зима ведь) и твоих личных способностей. По возможности заночевать все же лучше, чем надрываться. Но ситуации бывают разные. Ночлег в мотелях в пределах 250-300 руб за место. Стоянка 50-100 за машину.
5. Можно, но не лишним будет строчка "с правом выезда за пределы Российской федерации". Поройся в вышеизложенной ссылке - там много написано.
Счастливого пути.