по данному вопросу могу сказать многое, за плечами 6 поездок СПБ-КИЕВ (правда все летом)
до Гомеля где-то около 800-900 км, поэтому целесообразно ехать за один день.
дорога впринципе нормальная, паршивые участки начинаются где-то от Луги и заканчиваются после Пскова (дорога не ахти, спуск подъем, а в псковской она всего одна полоса туда одна обратно и машин достаточно), далее дорога либо так же 2 либо 3.
в Белоруссии шоссе 2 полосы, однако машин почти никого. Дорога идет сквозь леса и поля, почти ни одного населенного пункта (объездные) с едой по дороге так себе.
про бензин
В РФ все нормально (последняя колонка прямо на таможне, еще одна перед ней км 20) правда иногда бывает что нет95, в белорусси с придорожными колонками похуже (но вроде начинали строить), качесто бензина в РФ норм
в Белоруссии не знаю не заливали (проскочили на баке и части канистры)
Таможня
россияне даже не тормозят, белоруссы остановят, из интересует больше машина.
надо заплатить страховку (не большая) могут попытаться развести на транзитный сбор, но отвечайте что вы В Белоруссию а не ЧЕРЕЗ Белоруссию
Гайцы
В псковской как везде (чаще всего сразу после пересечения границы лен обл и после пскова)
В Белоруссии зверствуют (любят за скорость и прочую хрень (типа знак "Движение без остановки запрещено", такой стоит после объезда Могилева на большом перекрестке))
как дорога зимой не знаю, летом нормально.