Оформление продления ОСАГО и управление ТС при отсутствии документов, предусмотренных ПДД, либо не застрахованным ТС разные вещи.
Закон об ОСАГО предусматривает продление полиса в течение месяца, а вот ПДД управление ТС без ОСАГО запрещают.

ФЕДЕРАЛЬНЫЙ ЗАКОН ОТ 25.04.2002 N 40-ФЗ

Статья 10. Срок действия договора обязательного страхования
1. Срок действия договора обязательного страхования составляет один год,
за исключением случаев, для которых настоящей статьей предусмотрены иные сроки
действия такого договора.
Договор обязательного страхования продлевается на следующий год, если
страхователь не позднее чем за два месяца до истечения срока действия этого
договора не уведомил страховщика об отказе от его продления. Действие продленного
договора обязательного страхования не прекращается в случае просрочки уплаты
страхователем страховой премии на следующий год не более чем на 30 дней. При
продлении договора обязательного страхования страховая премия на новый срок
его действия уплачивается в соответствии с действующими на момент ее уплаты
страховыми тарифами.

Короче говоря, лучше продлить всё-таки вОвремя...

Но ситуации ведь разные бывают. Вместо того, чтобы при встрече с ГАИшником протягивать ему зажатые в потный и трясущийся кулачек свои кровные 500 руб., надо знать свои права и уметь их отстоять.