В прошлом году был в Чехии с 16 по 26 октября на своей машине. Первые 6 дней до 20 градусов тепла, затем дождь и +4-+6. По пути в Кракове утром -2, стёкла инеем покрылись, солнечно, а Фобос давал +6-+8 с дождём за 3 дня до этого
если планируете ехать в начале октября, то уже сейчас надо плотно заняться визой, учитывая, что с этого года и Чехия, и Венгрия, и Польша являются членами Шенгена. Это, во-первых, удлиняет срок рассмотрения документов, во-вторых, увеличивает количество прилагаемых бумаг. Кроме того, учтите, что сейчас в связи с конфликтом на Кавказе неизвестно какую они получат "вводную от заокеанского дяди"
По поводу визы варианта, действительно, два: первый - идти самому в Посольство Чехии ( я так понял, что это конечный пункт), там обязательно есть стенд, где висит перечень необходимых документов для получения визы, там же уточните, реально ли оформить визу к предполагаемому сроку. Этот вариант дешевле процентов на 20 ( не будите переплачивать комиссионные турфирме, а это минимум 50 евро за человека, а также чешской принимающей стороне). Второй - идти в турфирму, предлагать свой вариант: хочу столько-то в Будапеште или Кракове, столько то в Праге, столько-то в Карловых Варах и т.д., а они уже предложат варианты и цену. Стоимость шенгенской визы на взрослого, по крайней мере для Украины, 35 евро ( пенсионеры и дети до 16 лет бесплатно). Транзит не оплачивается - получаешь чешскую визу, они обычно дают 1-3 дня к приезду и отъезду для транзита по другим странам. Если будете заказывать через турфирму, сразу ответ не давайте, посмотрите на сайтах, в т.ч. на указанном в предыдущих ответах ilovecz.ru характеристику отеля, чтобы потом не испортить себе поездку.
Как решите с визой, отпишитесь, в Чехии был неоднократно, проезжал и через Польшу, и через Венгрию, могу подсказать.